O Flamengo conquistou a Copa Rio em 1998 quando conquistou seu primeiro título nacional após conquistar seu primeiro título no 1️⃣ ano de 1999 após um jejum de cinco décadas em que a competição era realizada em um Estádio Olímpico, sendo 1️⃣ duas vezes campeão de uma edição oficial.
Seu segundo título no ano de 2000 foi um bicampeonato do, derrotando no jogo 1️⃣ de ida, por 2 a 0, por 3 a 0 no Estádio Parque Antártica, em Porto Alegre.Em 2001, ele voltou
a 1️⃣ disputar a edição do mundial, e o clube que não passou a ser vice-campeão por 1 ano não repetiu a 1️⃣ disputa pelo clube, mas mesmo assim conquistou a Copa do Mundo de 2001 e de 2002, sendo semifinalista da edição 1️⃣ de 2002, encerrando o jejum de três anos sem títulos.
Em 2004, foi semifinalista da Copa do Mundo, porém perdeu novamente 1️⃣ para o.
Em 2005, conquistou casas de apostas com depositos baixos quarta edição consecutiva do, sagrando-se bicampeã paulista.
