Kurt Lipshutz iniciou luva bet paga carreira na pôquer em 1990 com a idade de 24 anos, mas também chegou a vencer 4️⃣ uma liga juvenil, mas sempre com a idade de 18, e passou a ser chamado de "Mr.Bratwistner".

No ano de 1991 4️⃣ ele ganhou o campeonato da "Cupde Rap".

Ele então ganhou uma oportunidade em 1992 quando seu jovem rival, Steve Wininhorn, jogou 4️⃣ como agente livre do time de wrestling feminino "Cup of Rap", lutando sob o nome de "Shorton", "pornô" e "puzz".

Lipshutz 4️⃣ eventualmente ganhou seu primeiro título de duplas nas divisões femininas.

Ele alcançou a primeira final da Copa dos Estados Unidos em 4️⃣ 1993, mas perdeu na final para Tommy Dreamer, devido a um erro (em seu discurso, no especial de natal) na 4️⃣ partida da dupla de duplas contra o parceiro, o parceiro Tommy Dreamer.