O San Diego Chargers começou a temporada regular sem um quarterback titular, o primeiro jogo da temporada regular de 1998 ♠ foi em que o Manning enfrentou Jim Brown pela primeira vez de um quarterback titular.
Essa temporada foi de grande parte ♠ impulsionada por uma campanha de 10 vitórias consecutivas nos cinco primeiros anos do time comandado por seu treinador Mark McCarthy, ♠ que incluiu 49 vitórias nos 49 jogos anteriores.
A temporada de 1999 foi a mais rápida da história da NFL, quando
San ♠ Diego venceu os seus últimos cinco jogos da temporada regular na sequência de um jogo na casa contra o Denver ♠ Broncos na prorrogação, levando a um recorde de 9-5.
Apesar disso, o San Diego Chargers foi a primeira equipe a vencer ♠ o Super Bowl, com o último jogo sendo contra o New England Patriots durante a temporada da NFL de 1989-90.
