Seu filho mais velho, Ryan foi introduzido na Universidade de Columbia em 1904, onde começou seu treinamento de hipismo.
Ao chegar 💴 em 1921 começou a competir na Liga Americana de Wrestling (LCW), uma liga de pesos-pesados.
Durante este período se tornou campeão 💴 no "Big Three", como no "SmackDown" e nas diferentes ligas.
Ryan foi campeão em 1921 da divisão "Mighty-Points".
Depois de terminar o 💴 "SmackDown", em 1923, Ryan competiu em um torneio de três meses promovido pela organização "A.J.
