Em 2007-08, Ryan foi selecionado como um dos seis estreantes do Hall da Fama do Futebol Americano, juntamente com os 🍊 companheiros de equipe Melvin Klen, Mike McKean, Alex Smith e Matt Holland.
Em 30 de março de 2008, Ryan assinou com 🍊 o Indianapolis Colts após ter sido dispensado do seu contrato com o time.
Em 17 de abril de 2008, no dia 🍊 25 daquele ano, Ryan assinou com o Jacksonville Jaguars por uma extensão de de contrato.
No mesmo ano, Ryan teve a 🍊 roleta win primeira aparição na World Series pelo Tampa Bay Buccaneers.Além dos
Jaguars, ele teve uma extensa passagem regular como quarterback - 🍊 sendo o quarterback que marcou o jogo da pós-temporada de 2007, contra o Cleveland Browns.
