As operações de cassino de Chicago começaram em meados do século XX Durante o século 20, as operações de cassino 💴 se expandiram para a maior parte dos Estados Unidos, e muitas casas comerciais foram criadas nesta cidade.
A polícia de Chicago, 💴 em particular, começou a implantar em uma região a segurança, em 1925.
Em 1930, Chicago tinha a Polícia Rodoviária Departamento, e 💴 a cidade recebeu a linha de frente da polícia
de Chicago em 1º de janeiro de 1935.
Em 1938, os jogadores de 💴 "Lo-Play" começaram a participar do cassino de Chicago.